总的来说，罗氏家的上洛之道，主要有两条。
第一条看上去是最为便捷的道路，那就走水道。这里有两条水道可以选择，一是直接从濑户内海出发，途经淡路水道，在摄津国或者和泉国上岸，然后逐步往京都进发；二是从丰后水道出发，途经土佐湾、纪伊水道，随后同样在摄津国或者和泉国上岸，然后逐步往京都进发。
走这两条水道都会在途中与到众多海贼势力以及三好家的水军势力相碰撞，而且即便最后能够在摄津国或者和泉国上岸，也将会遇到不少的困难。
和泉国方面，它是面向大坂湾的五畿内的一国。它的北面是摄津国，南方通过和泉山脉与河内和纪伊两国接壤。大坂湾通过明石海峡连接到濑户内海，又处于纪淡海峡的要冲位置。同时北方的堺港自从室町时代起就是与明国贸易的中枢地区，因此成就了现在战国最大的贸易港口堺港。而现在的堺港当中，已经由当中的三十六个商人组织成了“堺三十六人会合众”的合议制，使该地变成了一种自治化的港口。除了堺港以外，三好家、田山家都是当地势力强大的大名。
所以罗氏家要打算在和泉国登陆后，前往京都，那么就要得到这些势力的许可才可以，否则只能陷入到当地以三好家为首的众势力的围攻中去。
至于摄津国方面，它位于畿内的西侧，北面是北摄山地的丹波国；西边是六甲山地的播磨国；东北是京都盆地的山城国；东南偏南的平原地带是河内国；以南是通过堺港与和泉国相连；大坂湾的海对面是淡路国。国土的北边是山地，南方是平原。南部是濑户内海东端的大坂湾，自古以来它便被称为难波津，是倍受重视的海上交通要冲。如此重要的战略要地，而且此时它又被三好家所掌控着，罗氏家若想从这里登陆后前往京都，那么自然也是要此时正掌控着京都而不愿有其他势力来跟它抢夺权利的三好家对战了。
所以，只要是从水道上洛，必然都会与三好家相碰撞，以三好家此时在京都的掌控程度来看，它也必然不会允许罗氏家上洛成功的，于是双方必然会爆发大战，而且首先就是两间之间的大规模水战。
以罗氏家水军目前的势力，若是在外海地区，应该是罗氏家更加占据实力的，但毕竟这两条水道都会涉及到近海海域的，而且三好家的水军还可以随时从沿海地区得到后勤保障，所以罗氏家水军在这两条水道当中也只能与三好家水军势均力敌。
即便是最后罗氏家水军获胜了，但只要罗氏家的上洛队伍一登陆陆地，还是要与三好家在陆地当中再进行一番激战，而在这个过程中，由于在当地没有根基之地，需要通过水道从遥远的九州地区获取后勤支援，这必然会影响到罗氏家上洛军势的战力的，所以，选择走这两条水道，必然会与三好家展开旷日时久、胜负难料的战争的，这并不可取。
既然水道不可取，那么就只有走陆道了。
而陆道也是有着两条道路，一条是从四国地区出发，直接占据三好家在四国地区的讃岐国、阿波国，然后再经由淡路国进入摄津国，最后抵达京都地区。
走这一条陆道，同样也是需要与此时正如日中天的三好家死磕，而且在与三好家激战之际，在罗氏家后方的都是岛津家、河野家、西图寺家、一条家、长宗我部家这样的盟友。
虽然这些盟友暂时都是可信的，但在这个父与子、兄与弟都会为了利益而拔刀相见的战国时代，政良向来都不敢将自己的身后交给这些所谓的盟友的，所以走这一条陆道同样不保险。
如此情况下，就只有最后一条陆道可走了。
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