1995年5月，入围戛纳电影节竞赛单元的 《离魂异客》 ，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡深层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉-布莱克来到西部，经历了肉体与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从未与贾木许有过接触，但这两个独具个性的男人注定会走到一起——贾木许和蒂姆-波顿一样，作品充满了天马行空的想象力，拥有高浓度的解析性，更重要的是，贾木许同样抗拒着好莱坞的商业机制。当德普走进 《离魂异客》 的片场时，不禁怀念起薇诺娜-赖德，因为赖德曾出演过贾木许的 《地球之夜》 ，正是这部电影让赖德开始向成熟女性角色转变，也是德普最喜欢的影片之一。
贾木许拍完 《离魂异客》 时说：“德普与赖德在性格上非常搭调，他们的领悟能力也超过了许多同龄演员，可能上帝不想让一件事情太过完美，好在他们在我影片里的表现都已接近完美，所以我爱他们。”
德普喜欢 《离魂异客》 ，喜欢威廉-布莱克，可也正是这部影片，让他开始对类似的怪诞人物心生厌烦——“总是吃老本难免会腻味，也让评论界怀疑我的能力，我真的应该改变一下戏路了。”另一个让德普郁郁寡欢的问题是，虽然他多年来出演的多是艺术电影，但公众总是把他当作明星，而不是演员，且比起他的演技，人们更关注他的私人生活，正如德普的好友沃特斯所言：“公众对德普的看法总是受一些无中生有的评论所左右，就像德普对来世的好奇一样的荒谬。德普的桀骜不驯曾帮他抵御了重重压力，但人心终究是肉长的，所以他决定改变，向人们证明些什么。”
事实上，每一次尝试改变，便意味着德普又要为此伤筋动骨一回。
执意要改变戏路的德普选择了一部叫 《致命时刻》 （Nick Of Time，1995）的动作惊悚片。这一次他穿起了西装，成为一名普通的会计师，“他竟然演这么一个正经的家伙！”有媒体感叹。对德普而言，演这个角色同样具有难度：“对我来说，每天穿着西装真TM难受！”片中，德普要救出被绑匪绑架的女儿，同时又要被逼迫去杀死州长。这个角色更满足了德普对家庭的渴望：“家庭对我是非常重要的，虽然我没有儿女，但我的侄女和外甥就像我的亲生孩子，如果他们发生了什么事，我会拼了命来救他们。”拍摄过程中，德普体验到了做父亲的乐趣。他和饰演他女儿的考特妮-蔡斯打赌拍一场戏要NG多少次，赌注是每次20美元，结果向来演技老练的德普连连NG，考特妮反倒像个资深演员。“她赢了大约60美元，真是一个可爱又狡猾的小天使。”德普笑着说。
但另一方面，德普却吃尽了苦头。百分之九十的动作戏由他完成，包括吊钢丝从90英尺的高空下落，搞得德普晕头转向，伤痕累累。这比以往扮些古怪的家伙要痛苦得多。当噩梦般的日子终于熬过去，影片上映后却让德普大跌眼镜，影片反响极差，忠实的影迷批评德普是不是昏了头会接这么一部烂片。虽然他在片中基本完成了任务，但荒谬的剧情却使得德普像个蠢蛋。这部片子，也成为德普演艺生涯中抹不去的污点。
郁闷的德普在好友马龙-白兰度的鼓舞和陪伴下接拍了电影 《神圣的痴迷》 （Divine Rapture，1995），在这部黑色宗教讽刺剧中，德普将扮演他一直深恶痛绝的人——记者。然而影片拍摄到第八周，剧组遭到爱尔兰天主教抗议，称影片涉及对天主教的侮辱，雪上加霜的是，剧组又遇上了外景地难得一见的连日阴雨。结果影片只拍摄了20分钟，便宣告夭折。一千六百万美元的预算付之东流，电影投资方也随之退出，导演七年的心血在一个周末崩溃。德普苦笑：“这就像在做爱的高潮时，灯光突然亮了起来，15个人闯进来拿枪顶着你的头说：‘要么停，要么死’。”
当德普开始怀疑自己接剧本的眼光时，他的经纪人把一份名为 《忠奸人》 （Donnie Brasco，1997）的剧本交给德普。他将在片中扮演FBI卧底朱尔-皮斯通，与老戏骨阿尔-帕西诺演对手戏。这也是他继 《剪刀手爱德华》、《哭泣宝贝》、《不一样的天空》、《艾德-伍德》 等片之后，第六部以角色名为片名的影片。
最初，哥伦比亚公司的老板看中的是汤姆-克鲁斯，当时他大红大紫，1996年凭借 《甜心先生》、《碟中谍》 获得演技和票房的双重肯定，但当阿汤接到库布里克递来的本子后，就和妮可-基德曼“《大开眼界》”去了。随后，制片方找到了约翰-特拉沃尔塔，然而他700万的要价使之放弃。有影迷认为，德普在他的作品中总显得柔弱、敏感、过分俊俏，根本不是演FBI的料。
德普唯一一次扮演卧底，还是在电视剧《龙虎少年队》中，他以此成为青春偶像。选择他，并不是因为他的片酬只要400万，而是导演迈克-纽维尔看中了他深邃又迷茫的眼神。影片中，他的眼睛里投射出了一个人极度矛盾的内心世界，德普身上那种亦正亦邪的气质，也是阳光俊朗的阿汤所不具备的。
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