这是德普继 《艾德-伍德》 后，扮演的第二个类传记角色。这一次原型还活着，所以在电影开拍前几个月，德普找到了原型朱尔-皮斯通，这也改变了德普以往对FBI的看法：“我以为FBI就是权力机器，他们就像约翰-韦恩那样假正经，我连正眼都不会瞧一下他，但我发现他很热情，是个活生生的人。”皮斯通虽然当时已经50多岁，但依然健硕。德普挺了挺自己的肱二头肌，不禁感叹“天！我必须得锻炼一下了。”于是他开始健身，为了增强体重一直喝奶昔，所以我们在银幕上看到的德普不是那么瘦削，结实的身材迷倒不少女性。他又和前FBI人员一起参加射击训练——尽管这只不过是制片商放在预告片里的噱头。
拍摄期间，德普近乎难以自拔。一次和帕西诺出去吃饭，帕西诺多他说：“你最好多说说话，再这样下去会发神经的。”德普的外形虽然和原型并无任何相似之处，但当皮斯通在现场闭上眼睛听德普说话时，却连连点头。德普抓住了皮斯通说话的特点：带着有趣的节奏，带着宾夕法尼亚州口音。原来，德普早将皮斯通的谈话录下来，当然不是像影片中那样藏在长统靴中，花了很长时间模仿他说话的方式。
影片在纽约布鲁克林区拍摄，这里曾经是黑帮的聚集地。为了准备角色，德普走进帮派的社交场所，同他们喝酒作乐，对黑道分子有了更深刻的认识：“不论是好人还是坏人，都是人他妈生的，但这里存在着生存游戏，不得不改变自己。”
与“迈克”阿尔-帕西诺同台量技，德普开始还有点紧张，这不过是他们第二次碰面。第一次是在某年的奥斯卡颁奖典礼，当时他在后台和帕西诺相遇，帕西诺用他标志性的低沉语气对德普说：“这样吓到你了么？”吓得德普一句话也不敢讲。但现在发现他其实是个爱搞恶作剧的家伙。德普说：“我倒期望他能严肃点，但他根本不，他一直在逗每个人哈哈大笑。”当他们在拍一场车内戏时，突然，绝对不会搞错，有人放了个响屁，德普慌张地对帕西诺说：“我非常抱歉，非常抱歉，”一阵沉默后，接着又是一个。德普脸部僵硬地对着帕西诺：“我能说什么，非常抱歉！”帕西诺打开了窗户，然后善意地看着他，这时响了第三个屁！原来他在德普的座位上放了块放屁坐垫，他认为那是有史以来最好玩的事情。
影片于1997年2月上映，最终全球票房一亿两千五百万美元 ,成为德普首部票房上亿的影片，然而阿尔-帕西诺演技的光芒完全盖过了德普，并获得波士顿影评人协会最佳男主角奖，德普觉得该尝试往别的方向走了。
《忠奸人》 为德普指出了一条光明大道，人们以为他会就此学乖，但他却亲自上演了一出反转剧——自己当导演。在很多人看来，虽然他曾帮音乐人朋友拍过一些镜头乱晃的MV，但是为了证明自己不仅会演习就拿起导筒简直是意气用事。影片 《英雄少年历险记》 是根据格利戈里-麦克唐纳的同名小说改编的，哥哥丹被找来一起改变剧本。电影讲述了一个印第安人为了保护家庭而牺牲自己的故事。从一开始，刻薄的媒体就揪住他的过往不放，为了证明他即将到来的失败拼命地“引经据典”。身体里流淌着印第安人血液的德普，为了纪念让他念念不忘的爷爷，不顾媒体的围攻和同行友人的反对，毅然将拍摄工作继续下去。憋了一肚子气的他夜以继日地工作，但是没过多久就遇到了无法想象的困境。德普无奈地说：“不得不承认，我是越来越力不从心了，尽管蒂姆-波顿和吉姆-贾木许教了我很多东西。”这番言论让媒体更加幸灾乐祸，除了德普的忠实粉丝，所有人都等着看这个被宠坏的小子自食其果。
1997年5月，影片入围法国戛纳竞赛单元，风光的首映式过后，媒体的恶评席卷而来。有人拿他和折桂奥斯卡的凯文-科斯特纳比较：“虽然在某个瞬间我们好像看到了 《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为NC-17级一样人人敬而远之，愤怒的德普干脆拒绝了它在美国的上映：“我还以为导演是很容易做的，这想法太幼稚了。别人都在睡觉的时候你得瞪圆了眼睛，还要应付一堆白痴问题，比如‘这双红鞋子你希望是什么颜色的？’这真是我干过的最愚蠢的事。”
此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧情人薇诺娜-赖德。影片中印第安人的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名人派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲情才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心头。众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。
媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普肉体上的情人。事实上，在戛纳出席 《英雄少年历险记》 首映时，两人已经貌合神离，此后也一直是分头行事。没过一个月，《太阳》报刊出：“这对情侣从戛纳回来就分手了！”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁！”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃爱火！”赖德对此保持了沉默，却更加引起了人们的胡乱猜想。
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